1959년 조선일보 신춘현상문예에 장시 「이야기하는 쟁기꾼의 대지」가 가작으로 입선되어 문단에 나왔다. 이듬해 7월, 교육평론사에 근무하며 4.19혁명에 참여한 학생들의 시를 엮어 『학생혁명시집』을 펴낸다. 여기에 「아사녀(阿斯女)」라는 시를 싣는다. 그 후 1963년 시집 『아사녀』, 1966년 시극 「그 입술에 파인 그늘」, 1967년 서사시 「금강」, 라디오 방송대본 「내 마음 끝까지」 등을 발표하여 다양한 분야에서 창작활동을 계속한다. 1961년부터 8년간 명성여고에서 교사생활을 하면서 문예반 및 교지 『성원(星苑)』을 지도했으며, 1968년에는 백병동 작곡가와 함께 학생들을 위한 오페레타 <석가탑>을 상연한다. 오페라 <아사녀>, 서사시 「임진강」 등을 구상했으나 1969년 4월 7일, 간암으로 갑자기 세상을 떠나면서 완성하지 못한다.

그는 김수영과 더불어 시에서의 참여 문제 즉, 구체적인 현실과 역사를 시적 제재로 과감히 도입하여 형상화하고, 일제시대 이래 우리 시에서 제외되거나 기피되었던 현실의 문제를 복권시킴으로써 시도 우리 삶과 역사의 변화에 능동적으로 작동할 수 있다는 것을 예시한 시인으로 자리잡고 있다. 특히 그의 대표시 「껍데기는 가라」는 반제국주의와 분단 극복의 단호한 의지가 응집되어 있는 참여시의 절정이라는 찬사를 받은 작품이다. 이 작품은 식민지 시대 이상화의 『빼앗긴 들에도 봄은 오는가』나 이육사의 『절정』에 닿아 있는 기념비적인 저항시로 평가받고 있다.

또한 민족의 전통적인 삶의 양식이 역사의 격변으로 붕괴되고 있는 과정을 추적하고 있는 점이 주목되고 있다. 그의 언어는 역사와 현실의 허구성을 폭로하면서 민중적 이념을 구현하는 데에 모아진다. 그리고 이러한 그의 시적 신념이 장시 「금강(錦江)」에서 민족의식과 역사의식으로 확대되기도 한다. 강렬한 민중의 저항의식을 동학혁명이라는 역사적소재를 통해 형상화 한 「금강(錦江)」은 동학혁명에서 그 시적 주제를 찾고 있으며 동학 이후의 민족의 수난사를 내용으로 삼고 있는 장시이다. 시적 진술 자체가 허구적인 서술자의 존재에 의해 이루어지고 있는 이 작품은 그 내용의 역사성과 서사적 요건으로 인하여 서사시적 골격을 지니게 된다. 서정적 세계에서 서사적 세계로의 전환을 모색한 신동엽은 역사적 현실성에 대한 인식을 구체화하기 위해 동학혁명의 방대한 내용을 시적 형식으로 포괄하고 있는 것이다. 물론 이 작품은 역사의식과 현실의식을 지나치게 강조함으로써 내용의 역사성과 서사적인 요건으로서의 객관적인 거리의 문제, 시적 주제의 전개방식의 불균형, 어조의 변화문제 등을 드러내는 미숙함을 가진다는 평도 받았으나, 그럼에도 동학농민혁명을 민중혁명으로 승화시킨 점은 높이 평가받는다.

1982년부터는 유족과 창작과비평사가 공동으로 「신동엽 창작기금」을 제정하여 작가들에게 지원하고 있다.